Overig
Prepform synthesis lab 1b experiment 4.3 part 2
Prepform synthesis lab 1b experiment 4.3 part 2
[Meer zien]Voorbeeld 1 van de 4 pagina's
Voorbeeld 1 van de 4 pagina's
In winkelwagengesponsord bericht van onze partner
Voorbeeld van de inhoud
Synthesis lab 1b (MOL126)Preparation form experiment 4.3b (LJV010)
Lisa Verhoeven, s1014716
27-2-2022
Synthesis of 1-bromo-1,2-
diphenylethene by
dehydrobromination of meso-
stilbene dibromide
Experimental aim
The aim of this experiment is to synthesise 1-bromo-1,2-diphenylethene by dehydrobromination of
meso-stilbene dibromide and to analyse it by means of TLC, melting point analysis, IR, H- and C-NMR
spectroscopy.
Background
Meso-stilbene dibromide can be de-hydrobrominated via an E2 reaction with a strong, non-
nucleophilic base such as hydroxide. As E2 reactions only proceed if the leaving group and
eliminating group can attain an anti-periplanar geometry, the de-hydrobromination of both
diastereomers of stilbene dibromide will yield (E)-1-bromo-1,2-diphenylethene. It could, however, be
that a small fraction of the meso-stilbene dibromide reacts via the E1 mechanism. As this E1
mechanism puts no constraint on the geometry of the transition state, also a very small fraction of
(Z)-1-bromo-1,2-diphenylethene might be formed. Hydroxide is very suitable for performing
elimination reactions because it is non-nucleophilic, as this minimises the extent to which the
competing SN2 reaction proceeds. The choice of solvent is very important to successfully synthesise
1-bromo-1,2-diphenylethene, as it is crucial to limit double dehydrobrominations and the resultant
synthesis of 1,2-diphenylethyne. As a much higher temperature is required for a second
dehydrobromination reaction to proceed because of its increased activation energy with respect to
the first dehydrobromination, solvents with a relatively low boiling point such as ethanol for example
(78◦C) are very suitable.
The dehydrobromination reaction can be monitored by means of TLC, as 1-bromo-1,2-
diphenylethene is less polar than meso-stilbene dibromide.
Figure 1. Reaction mechanism of the synthesis of 1-bromo-1,2-diphenyl ethene via the hydroxide-mediated dehydrobromination reaction
on meso-stilbene dibromide.
Experimental
1. Build the experimental set up
2. Put 0.8g meso-stilbene dibromide into the 3-necked flask
Voordelen van het kopen van samenvattingen bij Stuvia op een rij:
Verzekerd van kwaliteit door reviews
Stuvia-klanten hebben meer dan 700.000 samenvattingen beoordeeld. Zo weet je zeker dat je de beste documenten koopt!
Snel en makkelijk kopen
Je betaalt supersnel en eenmalig met iDeal, creditcard of Stuvia-tegoed voor de samenvatting. Zonder lidmaatschap.
Focus op de essentie
Samenvattingen worden geschreven voor en door anderen. Daarom zijn de samenvattingen altijd betrouwbaar en actueel. Zo kom je snel tot de kern!
Veelgestelde vragen
Wat krijg ik als ik dit document koop?
Je krijgt een PDF, die direct beschikbaar is na je aankoop. Het gekochte document is altijd, overal en oneindig toegankelijk via je profiel.
Tevredenheidsgarantie: hoe werkt dat?
Onze tevredenheidsgarantie zorgt ervoor dat je altijd een studiedocument vindt dat goed bij je past. Je vult een formulier in en onze klantenservice regelt de rest.
Van wie koop ik deze samenvatting?
Stuvia is een marktplaats, je koop dit document dus niet van ons, maar van verkoper lisaverhoeven80. Stuvia faciliteert de betaling aan de verkoper.
Zit ik meteen vast aan een abonnement?
Nee, je koopt alleen deze samenvatting voor €0,00. Je zit daarna nergens aan vast.
Is Stuvia te vertrouwen?
4,6 sterren op Google & Trustpilot (+1000 reviews)
Afgelopen 30 dagen zijn er 53022 samenvattingen verkocht
Opgericht in 2010, al 14 jaar dé plek om samenvattingen te kopen